Complexé, timide, fragile, très sensible et marqué par la solitude que lui conférait sa célébrité, Michael Jackson avait une personnalité difficile à cerner, dont les secrets ont nourri des milliers d'articles dans les médias. Ses relations avec les femmes, surtout, sont un mystère. Certains décrivent la star comme un personnage asexué, torturé par sa propre perversité et sa fragilité mentale. D'autres affirment au contraire que Michael Jackson était attiré par les femmes et était capable de les séduire. Qu'elles aient réellement fait partie de sa vie intime ou non, les femmes ont été très présentes dans l'existence de Michael. Mères, amies, muses ou amantes, elles révèlent une facette intrigante de cette personnalité d'exception.
Dans son livre autobiographique intitulé Moonwalk, le roi incontesté de la pop ne dissimule pas son admiration et son affection pour sa mère Katherine : "Ma mère était extraordinaire (…) C’est vrai, chacun est persuadé que sa mère est le meilleure mais nous, les Jackson, nous continuons à le penser. Quand je songe à la tendresse, à la gentillesse, à la chaleur de ma mère, je n’arrive pas à imaginer ce que c’est de grandir sans l’amour d’une mère." Une relation fusionnelle l'unissait à sa mère, à tel point que Michael Jackson sera toujours à la recherche d'un écho de cette présence rassurante dans ses relations amoureuses.
La célèbre chanteuse fut sa muse autant que son mentor artistique. Elle initia entre autres la jeune star à la peinture : "Comment croire qu’une grande star comme Diana ait pu prendre la peine et le temps d’enseigner la peinture à un gamin et de l’initier à l’Art ? Je l’ai toujours aimée à cause de cela et je l’aime encore. Je suis fou d’elle. Elle a été ma mère, ma maîtresse et ma sœur en même temps, et c’est une femme étonnante." (Moonwalk) Diana Ross et Michael Jackson ont tourné ensemble dans The Wiz, et le chanteur a offert une composition à sa muse : "Muscle". Très attachée à Michael tout au long de sa vie, Diana Ross fut désignée dans le testament de la star comme la tutrice de ses enfants au cas où la mère de Michael disparaîtrait.
Son nom vous est probablement inconnu, mais Jocelyn Danchik fut cependant l'une des premières petites amies de Michael Jackson. Ils se rencontrent à l'âge de 11 ans : Michael est déjà une célébrité et vient de déménager dans l'Indiana, où il peine à se faire des amis. Très timide, Deborah est aussi un peu à l'écart : Michael va alors aller à sa rencontre et se lier d'amitié avec elle, jusqu'à ce qu'ils échangent leurs premiers baisers. En 1971, Jocelyn déménage : elle ne reverra jamais Michael.
Dans les années 1980, Michael Jackson a déjà vécu quelques aventures amoureuses. Quand il rencontre Brooke Shields, il partage avec elle son expérience d'enfant star ultra-médiatisé, et l'entente est parfaite. A tel point que le chanteur demandera à plusieurs reprises à la jeune femme de l'épouser, ce qu'elle refusera toujours, tout en lui promettant d'être toujours présente pour lui.
Mannequin et danseuse, la ravissante Tatiana est recrutée pour le tournage du clip "The Way You Make Me Feel" durant lequel elle fait la rencontre de Michael Jackson. Celui-ci se serait amouraché d'elle assez rapidement, et les deux jeunes gens se côtoient de plus en plus. Tatiana est présente sur le Bad World Tour, mais un baiser échangé sur scène avec Michael en plein concert lui coûte sa place au sein de la tournée. Le 3 septembre 2009, Tatiana Thumbtzen, qui a gardé contact avec Michael et sa famille, est présente aux funérailles du King of Pop.
Tout comme MJ, Elizabeth est une enfant star, élevée sous les projecteurs. Son amitié pour Michael offre un soutien précieux au chanteur. Très complices, la légende voudrait même qu'ils aient fui ensemble New York le 11 septembre 2001, après les attaques du World Trade Center, et se seraient alors lancés dans un road trip improvisé à travers plusieurs Etats ! "Nous sommes comme frère et sœur, mère et fils, des amoureux… c’est un pot pourri…. C’est quelque chose de spécial (…) On peut parler de tout. Elle est mon amie la plus loyale. Elle dit qu’elle m’adore et qu’elle ferait n’importe quoi pour moi. Elle dit que Hollywood devrait écrire un film juste pour nous deux.", déclare Michael Jackson dans The Michael Jackson Tapes.
Michael Jackson rencontre Lady Di pour la 1ère fois en 1989, à l'occasion d'un concert au Stade de Wembley, auquel Diana et le Prince Charles ont assisté. Pour Michael Jackson, Diana Spencer est la femme idéale : généreuse, gentille, attentionnée, élégante et féminine. Elle était, comme lui, en proie à la voracité de paparazzis, et les 2 stars se confieront fréquemment l'un à l'autre sur leurs malheurs et leurs angoisses : "Nous avions une relation très bonne, on pouvait s'appeler l'un l'autre tard le soir. On pleurait sur l'épaule de l'autre sur le fait que c'était si dur, si difficile avec les tabloïds et comment ils mentent, montent des histoires de toute pièce." (Michael Jackson dans ses Private Home Movies)
La 1ère épouse de Michael a rencontré son mari alors qu'elle n'était qu'une petite fille. Ils se recroiseront fréquemment avant de nouer de véritables liens amoureux, souvent remis en doute par les médias : leur mariage, célébré en république Dominicaine en 1994, est ainsi vu comme une façon de lier 2 immenses fortunes l'une à l'autre. L'union du King de la Pop et de la fille du King tout court, Elvis Presley !
Leur divorce, 2 ans plus tard, n'a pourtant rien à voir avec l'argent : Michael veut des enfants, Lisa n'est pas encore prête. Ce désaccord signera la fin de leur romance. "Je suis certaine qu'il m'a aimée autant qu'il pouvait aimer quelqu'un, et je l'ai moi-même beaucoup aimé.", a déclaré l'ex-femme de Michael Jackson après le décès de celui-ci, dans une interview donnée à Oprah Winfrey.
La relation de Michael Jackson avec sa seconde femme paraît beaucoup moins romantique : cette assistante du dermatologue de la star, qui connaît Michael depuis 1981, n'aurait épousé MJ que pour lui donner des enfants. Lorsqu'ils célèbrent leur mariage en 1996, elle est effectivement déjà enceinte de Prince Michael Jr. En 1998, elle donne naissance à Paris Katherine. Le divorce est prononcé en 1999, et Michael Jackson obtient la garde de ses 2 enfants. Par la suite, Debby Rowe déclarera : "Michael voulait laisser croire que nous étions une famille. Mais on n'a jamais vécu ensemble comme un couple. On n'a jamais eu de rapports sexuels (…) Il n'a jamais voulu vivre avec moi. C'est la raison pour laquelle il m'a acheté une maison. On se couchait ensemble mais pour lire des magazines ou regarder des films, avec un tas d'animaux autour de nous, avant que les enfants ne grandissent."